La Via Medicea commence aux Cascine di Tavola, un parc public avec de vastes prairies et une partie de forêt. Construites au XVe siècle sur ordre de Lorenzo di Piero de' Medici, dit Laurent le Magnifique, les Cascine ont été pendant longtemps un lieu de plaisir et de loisirs. On pouvait y pratiquer de nombreuses activités, comme la chasse et la pêche, ou bien, simplement, se promener en calèche le long des allées.

L'itinéraire se poursuit vers Poggio a Caiano, une ville qui témoigne de la grandeur de la famille Médicis. L'imposante Villa médicéenne, également commandée par Laurent le Magnifique, mérite une visite. Au rez-de-chaussée et au premier étage se trouvent les appartements historiques, tandis que le deuxième étage abrite le Musée de la nature morte, avec des peintures d'artistes célèbres tels que Bartolomeo Ligozzi, Giovanna Garzoni et Margherita Caffi.

En chemin, vous rencontrerez également l'Église de San Francesco a Bonistallo, les Conduites des Médicis, la forêt du Ragnaione et vous croiserez la Route de la laine et de la soie.

En arrivant à Artimino, dans la commune de Carmignano, vous serez fasciné par la Villa médicéenne La Ferdinanda, également connue sous le nom de Villa dei Cento Camini. La villa a été construite - également avec la collaboration de Buontalenti - à la demande du grand-duc Ferdinand Ier de Médicis et servait de résidence pour les parties de chasse. C’est dans cette zone, en effet, qu’a été réalisé le Barco Reale, une réserve de chasse où vivaient des sangliers, des lièvres, des faisans et d'autres animaux. Aujourd'hui, la villa accueille des événements spéciaux, des congrès et des mariages.

L'étape suivante de la Via Medicea est Bacchereto, un hameau de la commune de Carmignano, connu depuis le XVe siècle pour sa tradition florissante de la céramique. À l’époque six fours pour la production de majoliques étaient, en effet, en activité ici. Ces majoliques étaient utilisées pour décorer de nombreux bâtiments de la ville de Florence (par exemple l'hospice Ospedale di Santa Maria Nuova et l'Istituto degli Innocenti). Bacchereto abrite également une ferme utilisée par les Médicis pour des parties de chasse dans le Barco Reale.

Entrer dans le village de Vinci signifie découvrir son citoyen le plus célèbre : Léonard de Vinci. C’est, en effet, à quelques kilomètres du centre historique qu’est né ce Génie. Au milieu des oliviers et des vignes, c'est précisément ici qu'il a puisé l'inspiration pour ses œuvres et ses inventions. En continuant, vous arrivez à Cerreto Guidi et à sa Villa médicéenne, un site déclaré patrimoine mondial de l'Unesco. L'édifice a été construit vers le XVIe siècle sur ordre de Cosme Ier, comme pavillon de chasse mais aussi comme poste près du Padule di Fucecchio (Marais de Fucecchio), une zone marécageuse très riche en gibier.

En outre, la Villa abrite au premier étage le Musée historique de la chasse et du territoire, une collection d'armes, principalement pour la chasse et le tir du XVIIe au XIXe siècle.

Une fois à Fucecchio, vous trouverez également la liaison avec la Via Francigena.

Au Moyen-Âge et à l'époque moderne, le territoire de Quarrata faisait partie intégrante de celui de Pistoie et il a suivi fidèlement son destin et l'évolution historique de son site. Le rapprochement entre le territoire de Pistoie et la dynastie des Médicis est représenté par l'achat de la villa la Magia par François Ier en 1583. La Villa, située entre Florence et Pistoie, est devenue une partie importante du portefeuille de propriétés de la famille Médicis, notamment en raison de sa proximité avec le domaine de chasse Barco Reale.