Fondée entre le IIIe et le IVe siècle, Gaiole est née comme un lieu de marché desservant les nombreux châteaux qui parsèment les environs. Pour cette raison, depuis des siècles, le cœur de Gaiole (aujourd’hui l’un des centres de production de la Cinta Siennoise) est une place de rue : via Ricasoli, le long de laquelle se déroulait, et se déroule encore, le marché et la vie du pays. Aujourd’hui encore, Gaiole offre des possibilités d’achats de produits alimentaires et de vins dans le cadre magnifique des vieilles maisons, des berges de la rivière et du mobilier urbain qui rappelle les activités mercantiles médiévales. 

La zone du cours d’eau Massellone était déjà fréquentée par les Étrusques et les Romains, comme en témoignent les noms de lieux qui proviennent de langues anciennes, ainsi que les vestiges de la nécropole de Cacchiano (I-IIIe siècle après J.-C.) et les colonnes de l’église paroissiale Pieve di San Marcellino, datant de l’époque impériale et provenant probablement d’un ancien bâtiment romain. Au Moyen-Âge, les « plebati » se sont donc multipliés sur tout le territoire, et de nombreux édifices romans sont encore visibles, comme les églises paroissiales de San Giusto in Salcio, San Polo in Rosso, Spaltenna et San Vincenti. La présence constante de châteaux, par contre, est due à la domination des Firidolfi d’abord et de la République Florentine ensuite, au cours des siècles allant du XIe au XIVe.

Au XIVe siècle, Gaiole est devenu le « chef-lieu des terziere » au sein de la Lega del Chianti (la ligue du Chianti), une organisation politico-militaire contrôlée par Florence. Déjà un centre commercial établi et désormais aussi un rempart défensif à la frontière entre la ville du lys et Sienne, la commune a été opprimée par des raids et des saccages continus jusqu’en 1555. Cette année-là, Sienne capitule définitivement et est annexée au grand-duché de Toscane. La Ligue ne fut supprimée qu’en 1776, lorsque les réformes de la Lorraine transformèrent les terzieri en communes autonomes.

La région de Gaiole est traversée par une véritable Strada dei Castelli (route des châteaux), le long de laquelle il est possible d’admirer d’importants témoignages du processus de fortification médiévale de la région du Chianti. Vous pourrez admirer le Château de Cacchiano, construit au XIIIe siècle par la famille Ricasoli, détruit par les Aragonais en 1478 et reconstruit en 1530. De la même famille provient le Château de Brolio, une construction d’origine lombarde qui est devenue une villa néo-gothique au XIXe siècle. À quelques kilomètres du village, en outre, s’élève sur une colline le Château de Monteluco et, toujours sur le territoire de la commune, il faut mentionner la forteresse de Montegrossi.