Poggio a Caiano est représenté par sa villa. Situé sur les rives de la rivière Ombrone, la ville est fortement associée à la magnifique résidence des Médicis. La demeure, voulue par Laurent le Magnifique, est née sous le nom d'Ambra, selon une légende qui voulait rendre le lieu encore plus magique et fascinant. Il semble, en effet, que la nymphe portant ce nom ait été aidée par la déesse Diane à s'échapper sur cette colline, où Ombrone, qui la tourmentait, ne pouvait pas l'atteindre.

Construite entre le quinzième et le seizième siècle par l'architecte Sangallo, la Villa médicéenne de Poggio a Caiano est un véritable chef-d'œuvre. Comme toute résidence ancienne et noble qui se respecte, les intrigues à sa cour régnaient, comme le célèbre mystère du couple Francesco I et Bianca Cappello : leur mort n'était probablement pas accidentelle, mais il s'agissait d'un empoisonnement prémédité.

Ce bâtiment est extrêmement rare, car il s'agit clairement d'un endroit pour une retraite à la campagne et de gouvernance des terres, libre et non apte à la défense. C'est pour cela qu'il ne possède pas de fortifications particulières. Il est aujourd'hui inscrit au patrimoine mondial de l'UNESCO et sa splendeur reste toujours intacte. Ses chambres élégantes sont merveilleuses et son jardin avec un espace dédié à la conservation des citrons est splendide. La passion de la famille des Médicis pour la nature et la botanique est également visible au Musée de la Nature Morte (le premier en Italie), avec plus de 180 peintures couvrant les siècles du XVIe au XVIIIe siècle.

Les Écuries médicéennes où les chevaux et les cavaliers se reposaient autrefois et où se trouvent aujourd'hui les œuvres du peintre du XXe siècle, Ardengo Soffici, ne sont pas très loin. Cet espace culturel, devenu un musée, lui est consacré.

Dans ses environs, les hameaux de Cerreto, Bonistallo et San Cristina in Pilli sont également intéressants. Ces derniers, en particulier, sont connus pour deux édifices religieux de grand prestige.