Il Museo della Contrada del Valdimontone si trova a Siena in un edificio progettato nel 1974 dal celebre architetto Giovanni Michelucci e terminato, dopo la sua morte, nel 1997 da Bruno Sacchi. Il Museo è situato proprio accanto all'Oratorio della Santissima Trinità, risalente ai primi del Cinquecento, con una pregevole decorazione interna di gusto manierista e barocco.

Il percorso museale comprende anche l'Oratorio di San Leonardo, edificio del XII secolo, ristrutturato più volte nel corso dei secoli, il cui aspetto attuale risale al rifacimento neoclassico eseguito nel 1822. Qui sono esposte le monture e altri oggetti di proprietà della Contrada, mentre nei nuovi ambienti progettati da Michelucci e inaugurati nel 1997 sono esposti i Palii vinti dalla contrada.