Il territorio di Gambassi Terme è da sempre terra di transito e passaggio. Lo è per certo sin dal tempo degli Etruschi, trovandosi sulla direttrice che conduce a Volterra. È rimasta tale anche durante il periodo romano, come punto di snodo della via Clodia che collegava le città di Siena e Lucca.
Nell’Alto Medioevo diventa nuovamente meta di passaggio per i pellegrini che percorrevano la Via Francigena, come fece l’arcivescovo Sigerico di Canterbury, che nel suo itinerario segnando le tappe del percorso verso Roma, annota nel suo diario la Pieve di Chianni, poco distante dal centro di Gambassi.
Se arrivate passeggiando lungo la Via Francigena vale sicuramente la pena una fermarsi proprio qui, alla Chiesa di Santa Maria Assunta a Chianni, un esempio affascinante e notevole di architettura romanica.
Abitata almeno fin dal Neolitico dunque, la zona di Gambassi raggiunge il periodo di maggior influenza dall’epoca etrusco-arcaica a quella tardo-romana nel III sec. d.C. ed importanti resti sono stati rinvenuti nell’Area Archeologica di Poggio all’Aglione e in molti altri siti su tutto il territorio di Gambassi.
I reperti archeologici di quel periodo possono essere ammirati nel Palazzo Civico e nella sede del Gruppo Archeologico.
Alcuni secoli più tardi, dal Medioevo all’epoca moderna, la zona di Gambassi divenne nota per l’attività dei vetrai, che qui esercitavano il loro mestiere. Oggi è possibile visitare anche la Mostra permanente del Vetro che espone circa 3000 reperti archeologici, sia locali sia italiani, risalenti al periodo tra il XIII e il XVI secolo e raccoglie studi e ricerche storiche e archeologiche sulla produzione del vetro in Valdelsa.
Gambassi deve il suo nome, dal 1977 alle Terme che in questa zona sgorgano sin dall’antichità. Tutt’oggi godibili, gli stabilimenti termali sono immersi nel verde del Parco Benestare. L’idea alla base della collocazione era quella di favorire un’esperienza di relax facilmente accessibile e particolarmente qualificata sul piano medico-scientifico, in un contesto ideale per condizioni ambientali e storico-artistiche.
A caratterizzare questa ampia e variegata area dell’Empolese Valdelsa, è sicuramente l’offerta di molteplici attività per ogni tipo di viaggiatore. Il territorio, dominato dalla dolce campagna toscana, con l'alternanza di boschi e campi coltivati, è circondato da antichi borghi, dal notevole significato urbanistico e storico.
Il paese è attraversato dalla Tappa 30 che da San Miniato arriva a Gambassi, passando dai comuni di Castelfiorentino e di Montaione, dalla successiva Tappa 31 che da qui arriva a San Gimignano.
Il Palio delle Contrade di Gambassi Terme coinvolge le quattro contrade cittadine: Membrino, i’Porcello, La Pieve e Belvedere che, si sfidano in diverse prove di abilità fino ad arrivare alla tradizionale corsa delle bigonce che chiude la competizione.
Durante la settimana del Palio, l’ultima di settembre, il centro storico di Gambassi è animato anche da spettacoli, sfilate, concerti e da stand dove assaggiare i prodotti tipici locali.
A giugno, nel territorio di Gambassi si celebra la Gambassina, una rassegna di eventi che animano la cittadina per un’intera settimana. Il tutto è dedicato alla riscoperta dei sapori e delle specialità enogastronomiche locali, oltre che alla valorizzazione dei percorsi sulla celebre Via Francigena. Numerose sono le attività in programma, visite e workshop nelle botteghe e nei laboratori artigiani, degustazioni in aziende, mostre d’arte ed escursioni a piedi o a cavallo che consentono di immedesimarsi nei panni dei viandanti e dei pellegrini del Medioevo.