Ogni estate, il Movimento Turismo del Vino Toscana organizza un'entusiasmante esperienza di degustazione di vini. Il 10 agosto, e i giorni precedenti e successivi, gli amanti del vino possono gustare un bicchiere di ottimo vino sotto il cielo stellato.

Numerose cantine e borghi offrono spettacoli, concerti, attività per osservare le stelle, come cene romantiche nei vigneti e degustazioni, promuovendo questo prodotto amato in tutto il mondo.

Calici di Stelle coincide con il picco dello sciame meteorico delle Perseidi, tipicamente coincidente con la notte di San Lorenzo, quando si dice che il cielo sia pieno delle "lacrime" del martire.